Từ năm 1991 tới năm 1996 Medvedev làm việc với tư cách chuyên gia pháp luật tại Uỷ ban Quan hệ Quốc tế (IRC) thuộc Văn phòng Thị trưởng Sankt-Peterburg dưới sự lãnh đạo của Vladimir Putin. Theo nghiên cứu của những người chỉ trích chính quyền Putin, Yuri Felshtinsky và Vladimir Pribylovsky, uỷ ban này đã tham gia vào nhiều hoạt động kinh doanh gồm cả cờ bạc. Mối liên hệ với hoạt động kinh doanh cờ bạc đã được thành lập qua một doanh nghiệp của thành phố được gọi là Neva Chance.[11] Neva Chance đã trở thành một liên doanh cờ bạc đồng sở hữu của thành phố với số vốn sở hữu là 51%. Văn phòng thị trưởng không đóng góp vào bằng tiền, mà "bằng cách từ bỏ quyền thu tiền thuế tại các cơ sở mà các sòng bạc đang hoạt động."[11] Các tác giả kết luận rằng Medvedev "là một trong những người đầu tiên [...] ở Nga, vẽ ra cách làm sao để chính phủ có thểm "tham gia" một công ty liên doanh mà không vi phạm luật pháp: không phải bằng cách góp đất hay bất động sản, mà bằng cách góp các khoản thu trên đất và bất động sản."[11] Uỷ ban dưới sự lãnh đạo của Putin đã bị điều tra bởi cuộc điều tra các hoạt động thương mại bất hợp pháp bởi một uỷ ban nghị viện Sankt-Peterburg. Uỷ ban này đã đề nghị cách chức Putin khỏi văn phòng và các hoạt động của nó phải được các công tố viên điều tra.[12][13][14][15][16][17]

Tháng 11 năm 1993, Medvedev trở thành giám đốc pháp luật của Ilim Pulp Enterprise, một công ty gỗ có trụ sở tại thành phố Sankt-Peterburg. Doanh nghiệp này ban đầu được đăng ký như một doanh nghiệp trách nhiệm hạn chế, và sau đó được đăng ký lại như một công ty cổ phần với tên gọi Fincell, "50% cổ phần thuộc sở hữu của Dmitry Medvedev."[11] Năm 1998, ông cũng được bầu làm một thành viên của ban giám đốc nhà máy giấy Bratskiy LPK.

Tháng 11 năm 1999, Medvedev trở thành một trong những người Sankt-Peterburg được Vladimir Putin đưa vào các chức vụ lãnh đạo chính phủ ở Moskva. Tháng 12 năm ấy, ông được chỉ định làm phó lãnh đạo đội ngũ nhân viên văn phòng Tổng thống Nga. Dmitry Medvedev trở thành một trong những nhà chính trị gần gũi nhất với Tổng thống Putin, và trong cuộc bầu cử tổng thống năm 2000 ông là lãnh đạo chiến dịch tranh cử của Putin.

Medvedev với Vladimir Putin ngày 27 tháng 3 năm 2000 sau chiến thắng trong cuộc tranh cử Tổng thống của Putin một ngày trước đó.

Từ năm 2000 tới 2001, Medvedev là Chủ tịch ban giám đốc Gazprom. Sau đó ông giữ chức phó chủ tịch từ năm 2001 đến năm 2002. Tháng 6 năm 2002, Medvedev trở thành chủ tịch ban giám đốc Gazprom lần thứ hai. Tháng 10 năm 2003, ông thay thế Alexander Voloshin trở thành chủ tịch Văn phòng Tổng thống Nga.Tháng 11 năm 2005, ông được Tổng thống Vladimir Putin chỉ định làm Phó thủ tướng thứ nhất, Phó chủ tịch thứ nhất Hội đồng thực thi các dự án ưu tiên quốc gia Nga trực thuộc Tổng thống Liên bang Nga, và Chủ tịch Hội đồng Tổng thống. Tháng 12 năm 2005, Medvedev được tạp chí Expert, một tờ tuần báo tiếng Nga, bầu là Nhân vật của năm. Ông cùng được bầu với Alexei Miller, CEO của Gazprom.

Với vẻ ngoài rõ ràng là một người dịu dàng, Dmitry Medvedev được coi là một người theo chủ nghĩa tự do ôn hoà và thực dụng, một nhà quản lý có khả năng và một người trung thành với Putin.[18][19] Ông cũng được biết tới như một lãnh đạo của "phái các luật sư Sankt-Peterburg", một trong những nhóm chính trị được hình thành quanh Vladimir Putin thời ông làm tổng thống.[11] Các thành viên khác trong nhóm này được cho là gồm cả người đồng sở hữu Ilim Pulp Corporation Dmitry Kozak, người phát ngôn Hội đồng Liên bang Nga Sergei Mironov, Yuri Molchanov, và lãnh đạo cơ quan an ninh cá nhân Putin Viktor Zolotov.[11] Tháng 1 năm 2008 Anders Åslund đánh giá về tình hình xảy ra trong điện Kremlin sau khi Medvedev được chỉ định là rất nghiêm trọng với nguy cơ của một cuộc đảo chính từ phía phái siloviki — "một tình trạng tiền đảo chính điển hình".[20][21]

Cuộc bầu cử tổng thống năm 2008

Tổng thống Nga Dmitry Anatolyevich Medvedev tham quan phòng điều khiển chiếc Tàu sân bay Đô đốc Kuznetsov tháng 10/2008

Sau khi được chỉ định làm Phó thủ tướng thứ nhất, nhiều nhà quan sát chính trị chờ đợi Medvedev được nêu tên làm người kế tục Putin trong cuộc tranh cử tổng thống năm 2008.[22] Cũng có những ứng cử viên tiềm tàng khác, như Sergey Ivanov và Viktor Zubkov, nhưng vào ngày 10 tháng 12 năm 2007, Tổng thống Putin đã thông báo rằng Medvedev là người kế tục được ông ưa thích. Thông báo này được công bố trên TV với đề xuất đề cử Medvedev của bốn đảng tới Putin, và Putin sau đó đã đưa ra lựa chọn của mình. Bốn đảng ủng hộ Kremlin là Nước Nga Thống nhất, Nước Nga Công bằng, Đảng Ruộng đất Nga và Quyền lực Nhân dân.[23] Đảng Nước Nga Thống nhất tổ chức đại hội đảng ngày 17 tháng 12 năm 2007 tại đó theo kết quả cuộc bỏ phiếu kín của các đại biểu, Medvedev được chính thức lựa chọn thành ứng cử viên tranh cử chức tổng thống trong cuộc bầu cử năm 2008 của họ.[24] Ông chính thức đăng ký tranh cử với Uỷ ban Bầu cử Trung ương ngày 20 tháng 12 năm 2007 và nói ông sẽ từ chức chủ tịch Gazprom, bởi theo luật quy định, tổng thống không được phép giữ một chức vụ khác nữa.[25] Đăng ký của ông được Uỷ ban Bầu cử Trung ương chính thức chấp nhận và có hiệu lực ngày 21 tháng 1 năm 2008.[26]

Các nhà phân tích chính trị tin rằng hành động lựa chọn một người kế tục của Putin sẽ dẫn tới một thắng lợi dễ dàng trong ngày bầu cử, bởi những cuộc thăm dò ý kiến trước bầu cử cho thấy đại đa số cử tri sẽ ủng hộ ứng cử viên được Putin lựa chọn cho chức tổng thống.[27] Một cuộc thăm dò ý kiến của một tổ chức thăm dò độc lập tại Nga, Levada Center,[28] tiến hành trong giai đoạn 21–24 tháng 12 năm 2007 cho thấy rằng khi được đưa ra một danh sách các ứng cử viên tiềm tàng, 79% người dân Nga sẵn sàng bỏ phiếu cho Medvedev nếu cuộc bầu cử diễn ra ngay lập tức.[29][30][31] Trong bài phát biểu đầu tiên sau khi đã đăng ký tranh cử, Medvedev thông báo rằng, với tư cách Tổng thống, ông sẽ chỉ định Vladimir Putin vào chức vụ thủ tướng để lãnh đạo Chính phủ Nga.[32] Dù hiến pháp không cho phép giữ ba nhiệm kỳ liên tiếp, một vai trò như vậy sẽ cho phép Putin tiếp tục là một nhân vật chính trị đầy ảnh hưởng trên chính trường Nga.[33] Hiến pháp cho phép ông quay trở lại chức vụ sau đó. Một số nhà phân tích đã nhanh chóng cho rằng một tuyên bố như vậy cho thấy Medvedev thừa nhận ông sẽ chỉ là một tổng thống không thực quyền.[34] Putin đã cam kết rằng ông chấp nhận vị trí thủ tướng trong trường hợp Medvedev được bầu làm tổng thống. Dù Putin đã cam kết không thay đổi sự phân bố quyền lực giữa tổng thống và thủ tướng, nhiều nhà phân tích đã chờ đợi một sự thay đổi trung tâm quyền lực từ chức vụ tổng thống sang thủ tướng khi Putin nắm chức vụ này khi Medvedev làm tổng thống.[35] Các poster cổ động bầu cử đã thể hiện hình ảnh hai người bên nhau với khẩu hiệu "Chúng tôi sẽ cùng chiến thắng"[36] ("Вместе победим")

Tháng 1 năm 2008, Medvedev bắt đầu chiến dịch tranh cử tổng thống của mình với các điểm cổ động tại các vùng.[37] Với những kết quả ban đầu cho thấy ông có thể giành chiến thắng trong cuộc bầu cử ngày mùng 2 tháng 3 năm 2008 với kết quả cách biệt, Medvedev đã thề nguyện cộng tác chặt chẽ với người đã lựa chọn ông cho chức vụ này, Vladimir Putin.[38]Vladimir Churov, Chủ tịch Uỷ ban Bầu cử Tổng thống, là một người bạn của cả Putin và Medvedev và họ đã cùng làm việc với nhau ngay từ thập niên 1990 trong bộ máy của Sobchak tại thành phố Sankt-Peterburg. Uỷ ban bác bỏ tư cách tham gia bầu cử của các lãnh đạo đối lập Kasparov và Kasyanov bằng các quy định kỹ thuật trong luật bầu cử mới được sửa đổi trước đó để gây trở ngại cho chiến dịch tranh cử của phe đối lập. Ba ứng cử viên được cho phép tham gia không được coi là đủ sức gây nguy hiểm cho Medvedev và rõ ràng không hề có hành động gì phản đối ông. Medvedev từ chối tham gia vào các cuộc tranh luận chính trị với các ứng cử viên khác.

Trong một bài phát biểu trong chiến dịch tranh cử, Medvedev tán thành sở hữu tư nhân, bỏ bớt các quy định trong hoạt động kinh tế, giảm thuế, tư pháp độc lập, chống tham nhũng và bảo vệ các quyền tự do cá nhân.[39][40] Câu nói của ông "Tự do tốt hơn là không có tự do" tại Krasnoyarsk trong chiến dịch tranh cử đã được trích dẫn rộng rãi như một dấu hiệu của những thay đổi theo hướng tự do bởi một số người và bị một số người khác chỉ trích.

Medvedev nói chung được coi là có tư tưởng tự do hơn người tiền nhiệm, Vladimir Putin.[41]

Medvedev đã được bầu làm Tổng thống Nga ngày 2 tháng 3 năm 2008. Theo các kết quả cuối cùng của cuộc bầu cử, ông giành được 70.28% phiếu với sự tham gia của 69.78% cử tri đã đăng ký. Sự công bằng của cuộc bầu cử đã bị tranh cãi, các nhóm giám sát chính thức đã đưa ra các báo cáo khác nhau.[cần dẫn nguồn] Nhiều Bản mẫu:Weasel-inline người nói rằng cuộc bầu cử là công bằng và tự do trong khi những người khác Bản mẫu:Weasel-inline nói rằng không phải mọi ứng cử viên đều có quyền tiếp cận truyền thông như nhau và rằng phe đối lập với Kremlin đã bị đối xử không công bằng. Các nhóm giám sát tìm thấy một số vi phạm khác, nhưng không đưa ra các báo cáo về gian lận bầu cử. Nhiều người đồng ý rằng các kết quả nói chung phản ánh đúng ý nguyện của người dân.[cần dẫn nguồn]

Nhà tổ chức chương trình truyền hình Nga Shpilkin đã phân tích các kết quả từ cuộc bầu cử của Medvedev và đưa ra kết luận rằng chúng đã bị các uỷ ban bầu cử giả mạo. Tuy nhiên, sau sự sửa chữa của cái gọi là yếu tố giả mạo, Medvedev vẫn là người chiến thắng, mặc dù chỉ với 63% phiếu thay vì 70%.[42]

Việc bầu cử Medvedev là sự tiếp tục của hình mẫu đổi chác qua lại giữa người có tóc và người trọc đầu của các lãnh đạo nước Nga ít nhất bắt đầu từ thời Sa hoàng Aleksandr I.[43][44][45]